倍他环糊精的溶解度为什么很低
中文名:倍他环糊精(β-环状糊精)
英文名:β-Cyclodextrin
简称:β-CD
标准:《中国药典》2020年版
CAS编码:7585-39-9
倍他环糊精是由环状糊精葡萄糖基转移酶作用于淀粉乳,经α—1.4糖甙键连接7个葡萄糖单位而成的环状结构的糊精。 它是一种白色结晶状的粉末,无臭、微甜,溶于水及丙三醇中,但难溶于甲醇、乙醇、丙酮和乙醚等有机溶剂;倍他环糊精的分子结构中间有一穴洞,其分子的葡萄糖甙键的仲醇羟基均位于穴洞环形结构的外则,具有亲水性或极性,而伯醇羟基位于穴洞环形结构的内则,具有疏水性(亲油性)或非极性。由于这种结构上的两者的极性的特殊的性质,能与许多种较小的分子化合物包接于穴洞内,形成包接络合物。
对比α-环糊精、β-环糊精和γ-环糊精的溶解度,会发现β-环糊精的溶解度远远小于阿尔法环糊精和伽马环糊精。这是因为倍他环糊精(β-环糊精)中的羟基位置比较适合形成整体更强的分子间氢键,所以容易形成比较大的聚集体从而降低溶解度。
为什么形成更强的氢键反而降低溶解度呢?如果是与水分子形成更强的氢键,那么溶解度是会增加的,因为与水的作用力更强了,也就更容易分散在水中;但是如果是β-环糊精分子之间形成了更强的氢键,那么就容易形成更大的聚集体,这样一来倍他环糊精反而更容易聚集沉降,从而溶解度降低了!